考點一醇、酚
1．醇、酚的結構區別
2．醇的分類
3．醇和酚的物理性質
(1)醇類物理性質的變化規律
(2)苯酚的物理性質
①顏色、狀態：純淨的苯酚是無色晶體，有特殊的氣味，易被空氣中的氧氣氧化呈粉紅色。②溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度小，高於65℃時與水互溶，苯酚易溶於酒精。
③毒性：苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精擦洗。4．醇的化學性質(結合斷鍵方式理解)
5.由於苯環對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由於羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫比苯中的氫活潑。(1)羥基中氫原子的反應——弱酸性(苯環影響羥基)電離方程式為
①與活潑金屬反應：
與Na反應的化學方程式為：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。②與鹼的反應：
，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。
NaOH溶液通入CO2氣體
苯酚的渾濁液――→液體變澄清――→溶液又變渾濁。該過程中發生反應的化學方程式分別為：
(2)苯環上氫原子的取代反應(羥基影響苯環)苯酚與濃溴水反應的化學方程式為：
此反應常用於苯酚的定性檢驗和定量測定。
(3)顯色反應：
苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。
(4)加成反應：
(5)氧化反應：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃燒。
(6)縮聚反應：
1．互為同系物嗎？
提示：兩者不是同系物關係，同系物是指結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質。結構相似是指官能團的種類、數目、連接方式均相同，醇和酚的官能團連接方式不同，兩者不是同系物。
2．怎樣鑑別苯酚溶液與乙醇溶液？
提示：(1)用小試管分別取溶液少許，滴加濃溴水，有白色沉澱生成的原溶液是苯酚溶液。(2)用小試管分別取溶液少許，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液。
3．以C7H8O為例，分析醇與酚的同分異構關係？
提示：酚類與芳香醇，當碳原子數目相同時，可存在類別異構，例如分子式為C7H8O的芳香類有機物可以有下列幾種？其中，①②③屬於酚類，④屬於芳香醇類，名稱是苯甲醇，⑤屬於醚類。
4.向提示：
溶液中通入少量CO2，反應產物是Na2CO3嗎？
溶液與CO2反應生成NaHCO3而不生成Na2CO3是因為酸性
解析：選B將醇和酚的定義進行比較，可以更深入地理解有機物中醇和酚分類的實質：凡是—OH與苯環直接相連的有機物屬於酚，B分子就是萘酚；而A中與—OH直接相連的是—CH2—，屬於烴基，A屬於醇類化合物中的芳香醇；D中的—OH與環烷烴基相連，這樣的化合物也屬於醇類化合物；C是一個二元醇，且—OH也是與烴基直接相連的。
2．乙醇分子中不同的化學鍵如圖所示：
關於乙醇在各種不同反應中斷鍵的説法不正確的是()A．和金屬鈉反應鍵①斷裂
B．在Cu催化下和O2反應鍵①③斷裂
C．和濃硫酸共熱140℃時，鍵①或鍵②斷裂，170℃時鍵②④斷裂D．與醋酸、濃硫酸共熱時，鍵②斷裂
解析：選D乙醇與鈉的反應：①斷裂；分子內消去制乙烯：②④斷裂；乙醇分子間脱水：①或②斷裂；催化氧化：①③斷裂；與氫鹵酸反應：②斷裂；酯化反應：①斷裂。
3．(2014·廈門模擬)以下四種有機化合物分子式均為C4H10O：
其中既能發生消去反應生成相應的烯烴，又能氧化生成相應醛的是()A．①和②B．只有②C．②和③D．③和④
解析：選C與羥基相連的碳原子上有氫原子的醇才能發生氧化反應，與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子則生成醛，有一個氫原子則生成酮；與羥基相間的碳原子上沒有氫原子的醇不能發生消去反應。
4．化合物甲、乙、丙有如下轉化關係：
條件①條件②
甲(C4H10O)――→乙(C―4H8)―→丙(C4H8Br2)
請回答下列問題：
(1)甲中官能團的名稱是________，甲屬________類物質，甲可能的結構有________種，其中可催化氧化為醛的有________種。
(2)反應條件①為____________，條件②為____________。
(3)甲→乙的反應類型為__________________，乙→丙的反應類型為____________________。(4)丙的結構簡式不可能是____________。A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br
解析：依甲、乙、丙間發生的變化，知條件①發生消去反應，條件②發生加成反應，然後進一步推導A是醇類，B是烯類。丁基的結構有四種，丁醇的結構也有四種。CH3CH(CH2Br)2中兩個Br原子連在不相鄰的兩個碳原子上，不可能由加成反應生成。
答案：(1)羥基醇42
(2)濃H2SO4、加熱溴水(或溴的CCl4溶液)(3)消去反應加成反應(4)B[總結提升]
醇的催化氧化規律與消去規律
(1)醇的催化氧化規律：
醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。
(2)醇的消去規律：
醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，並且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發生消去反應，生成不飽和鍵。表示為：
濃H2SO4
CCHOH――→CC＋H2O，△
CH3OH、CCH3CH3CH3CH2OH、CH2OH等結構的醇不能發生消去反應。命題角度二酚的結構與性質
5．下列關於酚的'説法不正確的是()
A．酚類是指羥基直接連在苯環上的化合物
B．酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應
C．酚類都可以和濃溴水反應生成白色沉澱，利用該反應可以檢驗酚
D．分子中含有羥基和苯環的含氧衍生物都屬於酚類
解析：選D羥基直接連在苯環上的化合物都屬於酚類，A正確；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應，B正確；酚類中羥基的鄰對位易於與溴發生取代反應生成白色沉澱，C正確；分子中含
有苯環和羥基的物質不一定屬於酚類，如6．某些芳香族化合物與()
A．2種和1種B．2種和3種C．3種和2種D．3種和1種
屬於芳香醇，D錯誤。
互為同分異構體，其中與FeCl3溶液混合後顯色和不顯色的種類分別有
解析：選C該化合物的分子式為C7H8O，它與甲基苯酚(()、苯甲醚()、苯甲醇（)互為同分異構體，其中僅甲基苯酚遇FeCl3溶液發生顯色反應。
7．茶是我國的傳統飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用於多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結構簡式，關於這種兒茶素A的有關敍述正確的是()
①分子式為C15H14O7②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質的量之比為1∶1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應，最多消耗Br24mol
A．①②B．②③C．③④D．①④
解析：選D兒茶素A分子中含有兩個苯環，所以1mol兒茶素A最多可與6molH2加成；分子中的—OH有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應，1mol兒茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應，1mol兒茶素A最多消耗6molNa。酚羥基的鄰、對位均可與溴反應，因此1mol兒茶素A最多可消耗4molBr2。
8．A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶於NaOH溶液，而B能溶於NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，併產生白色沉澱，A不能。B的苯環上的一溴代物有兩種結構。
(1)寫出A和B的結構簡式。
A________________，B________________。
(2)B的同類的另外兩種同分異物體的結構簡式是：__________________、________________。
(3)寫出B與NaOH溶液發生反應的化學方程式：
________________________________________________________________________。(4)A與金屬鈉反應的化學方程式為
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