李白在四川生活了近二十年，遍遊蜀中山川。唐玄宗開元十二年，二十四歲的李白走出巴蜀，開始了遊歷天下、施展抱負的路途。李白沿長江水路東下，從今四川樂山清溪出發，經渝州(今重慶市)，經荊門東下，過今湖北江陵、湘南洞庭、江西廬山，到達金陵(今江蘇南京)，又到廣陵(今江蘇揚州)，最後落腳在今浙江紹興地區。
兩年的時間裏，他幾乎遊遍了長江中下游的大部分地區。在揚州，他“不逾一年，散金三十餘萬”，花了三十多萬塊錢，這説明他出川的時候帶了一大筆錢。可是這個錢再多也有花完的時候，所以等到他從浙東地區返回時，身上的錢財已所剩無幾。在《淮南卧病書懷，寄蜀中趙徵君蕤》一詩中，他説：
吳會一浮雲，飄如遠行客。
功業莫從就，歲光屢奔迫。
良圖俄棄捐，衰疾乃綿劇。
古琴藏虛匣，長劍掛空壁。
楚冠懷鐘儀，越吟比莊舄。
國門遙天外，鄉路遠山隔。
朝憶相如台，夜夢子云宅。
旅情初結緝，秋氣方寂歷。
風入松下清，露出草間白。
故人不可見，幽夢誰與適。
寄書西飛鴻，贈爾慰離析。
這首詩大約作於開元十四年(公元726年)。詩中慨歎光陰易逝，功業難成，並抒發了自己病中思鄉的情懷。這個詩的格調非常蕭瑟，神情落魄，正是他精神上、經濟上陷入窘境的寫照。也就是在這一年，二十六歲的李白來到安州(今湖北安陸)，在這裏，他娶妻生子，結束了單身生活。
開元十五年(公元727年)，李白跟許氏結婚，許氏的祖父叫許圉師，是當年唐高宗時期的宰相，許圉師的父親許紹曾與唐高祖李淵為少年同學，是高祖、太宗朝的重臣。開元十五年前後，許圉師已經去世多年。但是不管怎樣講，許氏家族算是一個權貴之後，相門之後。
李白跟許氏的結合符合當時唐代的知識分子一般的擇偶觀念。唐代知識分子在政治生活當中有兩個重要的主題：一個是婚;一個是宦，就是做官。對於唐代知識分子而言，迎娶的妻子最好是名門之女，不然會被人看不起。當時知識分子結婚娶妻，主要是瞄準五大望族：清河、博陵崔氏，范陽盧氏，趙郡、隴西李氏，河南滎陽鄭氏，還有太原王氏。如果能與豪門望族攀上親戚，會對以後的政治發展有很大的推動力。許氏當然不是豪門望族，只不過因為她爺爺做過宰相，算是一個權貴之門。但是對李白來講，這也行。看起來在注重姻親和仕途的時代氛圍下，李白也不能免俗。
然而李白並非將許氏迎娶回家，他是入贅到許家，做倒插門的女婿：“許相公家見招，妻以孫女。”(《上安州裴長史書》)這在當時是不尋常的舉動，一般的知識分子不會這麼做，但是李白這麼做了。我們推測，李白這麼做可能是受到了西域地區突厥文化的影響，也許在異族文化觀念中，對於男方入贅女方的行為並不介意。而且反過來再一想，連武則天都能當皇帝，李白做回倒插門女婿也沒什麼了不起。如此看來，一方面有他自身深受異族文化思想影響的原因，另外一方面，也是由於整個唐代的社會觀念比較開放。而李白當時的經濟處境的確也是較為窘困，必須依靠許家這樣的大家族才能繼續宦遊的生涯。
婚後他們住在哪兒呢?住在安陸的白兆山桃花巖，這名字很浪漫。結婚後許氏給他生了一兒一女，兒子叫伯禽，女兒叫平陽。在安陸，他的家庭生活看來很不錯——“三百六十日，日日醉如泥，雖為李白婦，何異太常妻。”(《贈內》)他在詩中使用了一個典故：東漢太常卿周澤病卧齋宮，妻子去看望他，他卻認為妻子冒犯了齋禁，將其投入監獄。當時的人認為周澤不懂得維護夫妻感情，作歌説：“生世不諧，作太常妻。一歲三百六十日，三百五十九日齋，一日不齋醉如泥。”李白這首詩無非是説自己開懷暢飲，不免冷落了妻子，但詩意的重心在於暢飲，而並非冷落。題目本是《贈內》，可見是順手拈來周澤的典故與妻子開小小的玩笑，這恰恰説明他們夫妻之間感情深厚，關係融洽。
然而這段婚姻持續的時間並不算長。在李白與許氏結婚十年之後，也就是在他四十歲左右的時候，許氏去世了。
李白作為入贅女婿，不便繼續在許家養育子女。而且根據李白這一時期所作詩文判斷，他與安州當地官員關係不睦，似乎還得罪了不少人。所有這些原因促使他不得不遷居他鄉。許氏的去世對李白來説是一個家庭悲劇，但也成為他新生活的開始。
李白決定把家遷到哪兒去呢?遷到東魯兗州地區，也就是山東兗州，時間大約是開元二十八年(公元740年)左右。天寶元年，也就是李白四十歲左右的時候，他接到了唐玄宗召他進京的詔書，所以他不得不趕緊安排、安頓他的一兒一女。李白給兒女寫了一首詩《南陵別兒童入京》，就像留言一樣，説：“呼童烹雞酌白酒，兒女嬉笑牽人衣。……”我們能從這首詩裏看出當時他的孩子還很小，他要走了，這一雙兒女笑着牽着他的衣服，還不太懂得父親要離開家，不太懂得悲傷。那麼許氏去世以後，李白的家庭生活是怎麼安排的呢?
有一段時間，他把兒女安頓在了安徽的宣州，後來又託人將子女接到東魯兗州，直至李白在李陽冰家去世之前，他的子女一直在東魯地區。
關於他這一段時間的感情生活，魏顥在《李翰林集序》裏談到了這點，這也是我們現在能依據的很重要的一條材料，他説：“白始娶於許，生一女一男，曰明月奴，女既嫁而卒。又合於劉，劉訣。次合於魯，一婦人生子曰頗黎。”什麼意思呢?李白最初娶許氏，許氏給他生有兒子伯禽，女兒平陽，“明月奴”很可能是伯禽的乳名，這一點後面我們會談到。“合於劉”，是指李白在許氏去世之後，曾與一劉姓女子住在一起。值得注意的是，這裏沒有説李白“娶”劉氏，説明李白與劉氏不過是一種準婚姻關係、同居關係。“劉訣”，後來兩個人分手了，劉氏沒有生育子女。“次合於魯一婦人”，李白後來又在東魯與一名女子同居，這位東魯女子給李白生育了一個孩子，取名頗黎。最終，李白娶了第二任正式夫人宗氏。
我們前面提到李白將子女暫時寄放在宣州南陵，後來又寄放在東魯。現在看起來李白雖然去了長安，但還是一直有女子來照顧他的孩子。只不過李白的情感生活並不順利，那個劉氏看來是跟他感情不和，很快分手了;東魯的女子給他生了一個孩子，也許他們的感情還不錯，但是李白的詩文裏並沒有具體説他們到底是怎樣的結果。
在李白寫給兒女的那首《南陵別兒童入京》中，他用了朱買臣的典故：“會稽愚婦輕買臣，餘亦辭家西入秦。”朱買臣是漢武帝時候的一個大臣，他年輕的時候家裏很窮，妻子看不起他，最後離開了他，但是後來這個朱買臣做了會稽太守，相當於現在的紹興市市長。詩中這個“會稽愚婦”也許指的就是那個劉氏，那個女子看李白一天到晚在外頭漫遊，錢也拿不回來多少，官也沒做上去，可能是看不起他。李白很討厭別人看不起他，尤其讓這女子看不起他!他還看不起別人呢!後來的資料裏，再也沒有出現過劉氏和東魯女子的消息。
李白在長安不到兩年就離開了，後來又繼續在各地漫遊。公元749年，四十九歲的李白在梁園(今河南開封)迎娶宗氏，他的家庭生活又發生了一次變化，他擁有了第二次正式的婚姻。
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